1、前女友：余德琳

余德琳，英文名Michelle，1981年出生，香港藝人許志安前任女友。曾任模特，2007年底與許志安開始拍拖，其模樣與許志安的前任緋聞女友鄭秀文極為相似。許志安比余德琳年長(zhǎng)14歲。二人雖然拍拖年多，卻甚少一起公開露面。雖然許志安極少提及女友，但兩人感情穩(wěn)定，余德琳已經(jīng)在許志安寓所與其同居。曾有媒體拍到許志安與女友甜蜜吃飯的照片，當(dāng)日晚上大約七點(diǎn)，許志安驅(qū)車前往旺角接載女友后，便雙雙前往九龍?zhí)烈粫?huì)所晚膳，兩人肩并肩而坐，期間許志安體貼地為女友倒茶遞水，二人又不時(shí)甜蜜私聊天，逗留了個(gè)多小時(shí)后才離開，并雙雙返回寓所。許志安與余德琳的戀情一直未向媒體公開，直到2009年年末，二人一起外出就餐的照片被曝光后，余德琳一時(shí)成為媒體爭(zhēng)相報(bào)道的對(duì)象。

而2010年7月31日晚，許志安在音樂(lè)會(huì)上坦承與余德琳（Michelle）分手一個(gè)月，早前屢傳許志安與舊愛鄭秀文復(fù)合，同時(shí)歌迷也努力撮合，不知是否因而影響許志安與余德琳的關(guān)系，最終令兩人的感情正式畫上句號(hào)！

2、前女友：潘恒章

潘恒章1990年畢業(yè)，并于同年由朋友介紹到當(dāng)時(shí)的香港華星長(zhǎng)片公司當(dāng)藝人保姆，負(fù)責(zé)照顧華星歌手。華星創(chuàng)建于1972年，曾一度稱霸香港樂(lè)壇，當(dāng)時(shí)幾乎全港1/3的歌手都來(lái)自這家公司。“細(xì)佬”也就是在這個(gè)時(shí)候和許志安相識(shí)。1993年前后，她成為許志安的私人助手，并隨許志安一起離開華星，成為其工作室成員。

2010年7月底，許志安與女友余德琳的分手事件，令其一眾舊愛紛紛卷入其中，不勝其累。這當(dāng)中，要數(shù)當(dāng)時(shí)剛剛遭媒體曝光，曾與許志安相戀的他的前助理“細(xì)佬”潘恒章最引人注目。由于其曾在許志安身邊工作15年，又見證了許志安與鄭秀文兩人的分分合合，一時(shí)間有關(guān)其介入許、鄭二人戀情的說(shuō)法甚囂塵上。

2007年，由香港雜志拍到了許志安和細(xì)佬穿情侶裝一起看房子的照片，該雜志稱許志安終于被細(xì)佬感動(dòng)，還帶其見了家長(zhǎng)，儼然已經(jīng)是一雙情侶。

3、出軌對(duì)象：黃心穎

黃心穎（Jacqueline Wong），1989年1月23日出生于美國(guó)紐約州紐約市，畢業(yè)于英屬哥倫比亞大學(xué)，中國(guó)香港女演員。

2012年參加香港小姐競(jìng)選獲得亞軍。2013年代表香港參選世界小姐晉級(jí)12強(qiáng)。2013年，黃心穎出演首部電視劇《On Call 36小時(shí)Ⅱ》。2014年，獲得YAHOO!搜尋人氣大獎(jiǎng)搜尋人氣急升電視女藝人及2014年萬(wàn)千星輝頒獎(jiǎng)典禮飛躍進(jìn)步女藝員提名。

2015年，出演偵探劇《為食神探》。2019年4月16日，藝人黃心穎被曝在出租車上與鄭秀文老公許志安偷情。16日晚，許志安承認(rèn)與黃心穎醉酒出軌。