1、曹操和陶謙的恩怨由來已久，早在當(dāng)時軍閥征戰(zhàn)的時候，因為結(jié)盟的不同，陶謙就曾經(jīng)主動攻打過曹操，而且徐州的地理位置非常重要，曹操也早就有了殺陶謙的心思，直到曹操的父親曹嵩死在了陶謙的手中，兩人之間的矛盾才徹底爆發(fā)出來，于是就發(fā)生了曹操攻打徐州，陶謙憂愁而死的故事。

2、陶謙跟曹操結(jié)怨是因為曹操的父親死在了陶謙的手中，但其實不然，陶謙和曹操兩人早就是有著嫌隙仇怨了，只是還沒有到爆發(fā)的時候，而曹嵩的被殺就徹底激發(fā)曹操和陶謙之間的矛盾。

3、要弄清楚陶謙和曹操的恩怨由來就得先了解當(dāng)時的局勢。當(dāng)時正是漢室失勢，諸侯并起的時候，在當(dāng)時的關(guān)東地區(qū)最強(qiáng)大的兩大諸侯就是袁紹袁術(shù)兩兄弟，這兩人如果聯(lián)合起來可以掃平關(guān)東，但是兩人偏偏敵對了，于是分別找尋盟友，袁術(shù)的主要盟友就是公孫瓚，陶謙等人，而袁紹則是拉攏了劉表曹操來對抗袁術(shù)。

4、至于之所以陶謙要和袁術(shù)結(jié)盟一來是因為袁術(shù)畢竟是袁家嫡子，占據(jù)著最好的領(lǐng)地資源，是當(dāng)時最強(qiáng)大的諸侯，而且當(dāng)時曹操的勢力大多盤踞在青州、兗州一代，和陶謙的徐州很近，對于陶謙的發(fā)展產(chǎn)生了一定的威脅，所以兩人之間自然成了敵對的關(guān)系。

5、一開始曹操的勢力還不夠強(qiáng)大，陶謙還曾經(jīng)主動進(jìn)攻曹操，第一次攻打曹操失敗之后，陶謙還不曾放棄打垮曹操，又聯(lián)合了當(dāng)時一個擅自稱帝的闕宣，之后還把闕宣給殺了，和一個自稱天子的人聯(lián)盟在當(dāng)時是大逆不道的舉動，而當(dāng)時曹操還是忠心于漢室的，所以在曹操的心中這樣的陶謙自然是不可能放過的。所以陶謙和曹操的仇怨是早就有的。

6、曹操和陶謙早在之前就因為諸侯之間混戰(zhàn)產(chǎn)生了仇怨，但是因為找不到好的借口，師出無名，所以曹操不好像陶謙出手，后來曹操的父親曹嵩的死就成了一個炸藥桶，徹底引爆了曹操和陶謙之間的仇恨。

7、當(dāng)時曹嵩居住在徐州，陶謙就派人將曹嵩給送到曹操的手下，但是一個叫做張凱的部將因為貪圖曹嵩的錢財竟然將曹嵩給殺了，也有說是陶謙自己下令殺了曹嵩，反正無論如何，在曹操看來曹嵩就是死在了陶謙的手中，正好有了理由攻打陶謙，于是曹操舉起為父報仇的大旗，一路攻打徐州。但是雖然說曹操很想親手殺了陶謙為父報仇，但是陶謙是自己在憂曹之中病逝的，并不是曹操下的手。

8、陶謙和曹操都是東漢末年有名的諸侯軍閥，在當(dāng)時有著很高的地位，兩人之間早在曹操的父親曹嵩被殺之前就因為領(lǐng)地上的糾紛產(chǎn)生過仇怨，之后曹嵩的死更是將兩人的矛盾徹底激化，讓曹操一怒之下攻打徐州，而陶謙先是找錯了對手，屢次挑釁曹操，之后更是殺了曹操的父親，自然是落到了一個憂曹而死的下場。